W 1717 roku przybył do Hawany, gdzie dostał zadanie od wielkiego mistrza templariuszy. Miał rozbić tamtejszą kryjówkę asasynów pod wodzą Rhony Dinsmore. Organizował on więc liczne ataki na jej kantor. W czasie walk Rhona i Hilary zaczęli się w sobie podkochiwać, jednak nie przyznawali się do tego dla dobra swoich zakonów. Wkrótce do Hawany przybył kapitan piratów Edward Kenway, który chciał odnaleźć klucz templariuszy. Rhona i Kenway dowiedzieli się że posiada go sam Flint. Zaatakowali więc jego port i po krwawej walce zabili.
W 1717 roku przybył do Hawany, gdzie dostał zadanie od wielkiego mistrza templariuszy. Miał rozbić tamtejszą kryjówkę asasynów pod wodzą Rhony Dinsmore. Organizował on więc liczne ataki na jej kantor. W czasie walk Rhona i Hilary zaczęli się w sobie podkochiwać, jednak nie przyznawali się do tego dla dobra swoich zakonów. Wkrótce do Hawany przybył kapitan piratów Edward Kenway, który chciał odnaleźć klucz templariuszy. Rhona i Kenway dowiedzieli się że posiada go sam Flint. Zaatakowali więc jego port i po krwawej walce zabili. W 2013 roku Abstergo Industries wykorzystało jego sylwetkę do projektu Animi. Stał się on jednym z awatarów w programie treningowym i znany był pod nazwą Nawigator.