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| - thumb|225px El dúo se formó a finales de 1998 en SM Entertainment. Brian Joo audicionó mientras asistía a la Escuela Secundaria Espíritu Santo en Nueva Jersey. Yoon Suk Hwang, que más tarde sería conocido como Hwanhee , se alentó a audicionar por medio de un miembro del personal que trabaja para el sello en su festival de la escuela secundaria. "Fly To The Sky" debutó oficialmente el 21 de noviembre de 1999 en "LOG-IN H.O.T. Conciert" y "SM Festival Conciert '99". Poco después, el dúo lanzó su álbum debut "Day By Day" el 9 de diciembre de 1999, e hizo su primera aparición oficial en televisión dos días después. A diferencia de sus predecesores en SM Entertaiment, populares ídolos adolescentes en ese momento, ellos pusieron a un lado las tendencias musicales del momento como el "tecno" y le "dance music", optando por baladas en "mid-tempo". Su debut se convirtió en éxito de ventas alcanzando más de 250.000 copias. El dúo adquirió la reconocimiento como las estellas de la próxima generación al adquirir el premio a "Mejor Nuevo Artista" en el 2000. Al mismo tiempo, el dúo falla en lograr una fama instantánea a diferencia de sus predecesores, H.O.T , los cuales han sobre pasado el millón de ventas. Su popularidad aumentó rápidamente con el lanzamiento de su segundo álbum "The Promise" en 2001, que contó con diversos géneros en comparación a su primer álbum. Con una variación en sus canciones, el álbum llegó a posicionarse como #2 en ventas, pero rápidamente desapareció de las listas de éxitos. En el mismo año, "Fly To The Sky" y el cantante coreano de música R&B Kim Jo Han , se unen en la celebración del concierto "Contact".
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