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| - thumb|left|Primera aparición de Ulquiorra (nótese la posición de su agujero de Hollow, diferente a la mostrada actualmente) Ulquiorra y Yammy son los primeros Arrancar completos que hacen su aparición en Bleach, al llegar a Karakura Town siguiendo las órdenes de Aizen, para recabar información sobre Ichigo Kurosaki. Mientras Yammy combate sucesivamente con Chad, Orihime, Ichigo y finalmente Kisuke Urahara y Yoruichi Shihōin, Ulquiorra hace un exhaustivo análisis de las habilidades de todos los oponentes que van apareciendo, en especial de Orihime e Ichigo, llegando a la conclusión de que los poderes del Shinigami sustituto no son una amenaza para los planes de Aizen.
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| - thumb|left|Primera aparición de Ulquiorra (nótese la posición de su agujero de Hollow, diferente a la mostrada actualmente) Ulquiorra y Yammy son los primeros Arrancar completos que hacen su aparición en Bleach, al llegar a Karakura Town siguiendo las órdenes de Aizen, para recabar información sobre Ichigo Kurosaki. Mientras Yammy combate sucesivamente con Chad, Orihime, Ichigo y finalmente Kisuke Urahara y Yoruichi Shihōin, Ulquiorra hace un exhaustivo análisis de las habilidades de todos los oponentes que van apareciendo, en especial de Orihime e Ichigo, llegando a la conclusión de que los poderes del Shinigami sustituto no son una amenaza para los planes de Aizen. (forzando a Yammy a retirarse, dada también la clara desventaja de éste ante Urahara y Yoruichi), De regreso al Hueco Mundo Ulquiorra muestra a Aizen y a los otros Arrancar los resultados de su análisis, recibiendo la aprobación de Aizen pero siendo criticado por Grimmjow, la Sexta Espada, que piensa que debería haber matado a Ichigo. Como resultado, el propio Grimmjow se presenta esa misma noche en Karakura decidido a acabar con todos los posibles obstáculos de Aizen, fracasando en su intento y perdiendo su brazo derecho y rango dentro de los Espada como castigo. thumb|left|Ulquiorra a punto de quitarse el ojo A raíz del informe de Ulquiorra, Aizen muestra un claro interés por el Sōten Kisshun de Orihime, una habilidad que según él es capaz de rechazar los eventos, y que puede ser de gran utilidad en la inminente batalla contra la Sociedad de Almas. Debido a ello, ordena a Ulquiorra que secuestre a Orihime, poniendo a su disposición todos los Arrancar que desee. Ulquiorra decide enviar a Karakura a cuatro Arrancar de nivel Espada (Grimmjow, Yammy, Luppi y Wonderweiss) como señuelo mientras él en persona se encarga de interceptar a Orihime en el dangai. Amenazando a la muchacha con matar a sus amigos, que se encuentran luchando en Karakura, Ulquiorra acaba por convencerla y consigue que parta con él de buen grado. Más tarde aparece para detener a un herido Grimmjow, que estaba a punto de liberar su Zanpaku-tō para pelear contra el Visored, Shinji Hirako y luego irse gracias a la Negacion (el nota el aumento de poder de Ichigo, pero segun el, aun se encuentra lejos de ser molestia para Aizen). Para aumentar aún más el sentimiento de Orihime de que su marcha al Hueco Mundo no ha sido un secuestro sino que se ha tratado de una decisión tomada por ella misma, Ulquiorra le da la posibilidad de despedirse de una única persona antes de marchar, que no es otro que Ichigo Kurosaki.
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