W krótkim czasie wszedł z konflikt zarówno z flotą hiszpańską jak i flotą brytyjską. Korzystał wtedy z usług kapra Edwarda Kenwaya, który pomagał mu w zatapianiu i przejmowaniu statków. Milo posiadał magazyn w kryjówce przemytników co mogło świadczyć że był jednym z nich. Kiedy obydwa kraje zaczęły na niego polować postanowił opuścić Karaiby. W tym celu wynajął po raz ostatni Edwarda Kenwaya. W nagrodę za ochronę jego statku ten otrzymał od niego Złote pistolety skałkowe.
W krótkim czasie wszedł z konflikt zarówno z flotą hiszpańską jak i flotą brytyjską. Korzystał wtedy z usług kapra Edwarda Kenwaya, który pomagał mu w zatapianiu i przejmowaniu statków. Milo posiadał magazyn w kryjówce przemytników co mogło świadczyć że był jednym z nich. Kiedy obydwa kraje zaczęły na niego polować postanowił opuścić Karaiby. W tym celu wynajął po raz ostatni Edwarda Kenwaya. W nagrodę za ochronę jego statku ten otrzymał od niego Złote pistolety skałkowe.