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| - [[Datei:Obdachlose.jpg|miniatur|Zwei Obdachlose im Middle Park]] Obdachlose oder Penner (englisch the homeless oder abwertend bums) sind Personen, die über keinen festen Wohnsitz verfügen und im öffentlichen Raum, im Freien oder in Notunterkünften übernachten. Im Grand-Theft-Auto-Universum tragen die Landstreicher (stereotypisch) lumpige Kleidung (mitunter auch von Ranch) und haben oftmals auch eine andere Gangart als andere Passanten. In Grand Theft Auto IV ist es dem Spieler möglich, Obdachlosen Geld zu schenken. Erscheint am oberen linken Bildschirmrand die Textmeldung „Drücke [...], um ihm etwas Geld zu geben“, kann man die entsprechende Taste drücken, um dem Vagabunden zehn Dollar zu spenden. Einen prominenten Auftritt hat der Obdachlose Jerry Kapowitz in zwei Missionen. Zuerst in Clean Getaway, wo er Vlad um ein wenig Geld anbettelt. Vlad reagiert zornig und sagt, er würde ihm doch nicht seine Drogensucht finanzieren. Zum zweiten Mal begegnet man ihm in Departure Time: Nach einem Zusammenstoß mit Luis im Meadows Park findet er Diamanten im Müll eines Abfalleimers, woraufhin er sich mit ihnen eine Villa in Alderney kauft und zudem plant, einen Waffenladen in Vice City zu eröffnen. In Grand Theft Auto: Chinatown Wars muss man in der HoboTron-Challenge die Angriffe einiger Obdachlosen überstehen.
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