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| - Ao fim do Séc. XV, a vocação do arquipélago mudou de celeiro para a de entreposto vigilante e protetor dos interesses portugueses no Atlântico. O progressivo aparecimento dos navios que, em regresso do Golfo da Guiné, tinham de subir às latitudes açorianas para encontrar ventos favoráveis a caminho da Europa, transformou os Açores em um dos principais portos portugueses no além-mar . Vasco da Gama, no seu retorno da Índia em 1499, passou por Angra onde deixou sepultado o irmão. Já antes, em 1492, Cristóvão Colombo passara por Santa Maria no regresso das Caraíbas, o mesmo fazendo Cabral em sua viagem de volta das Índias, após descobrir o Brasil. Descoberto o caminho, que foi chamado "a volta das ilhas", quase todos os navios portugueses, transportando as múltiplas riquezas da Guiné, Índia, Ceilão, Japão, China e etc., passaram a utilizar as baías açorianas para reabastecimento, reparação de estragos e proteção contra os piratas. A eles veio juntar-se, a partir de meados do Séc. XVI, os galeões espanhóis com a prata das Índias Ocidentais, num percurso que se iniciava em Cartagena das Índias, passava por Porto Rico e Angra, e terminava em Sevilha. Por essa razão, em 1521 foi criada nos Açores uma Provedoria das Armadas da Índia, com funções vastas, nomeadamente apoiar o reabastecimento dos navios e coordenar a "armada das ilhas", conjunto de navios de guerra cuja tarefa era proteger dos numerosos piratas sequiosos das riquezas em passagem. As primeiras fortificações açorianas, São Sebastião em Angra (Reino de Córdova) e Ponta Delgada (Reino de Ilha Bela), construídas em razão deste papel, apresentavam traçado moderno, com baluartes e espaço para a manobra da artilharia. Por força da Bula de 1534 do Papa Paulo III, "Equum reputamus", os Açores passaram a constituir uma Diocese com sede em Angra. Nesse mesmo ano, a então Vila de Angra foi elevada à categoria de cidade, por carta de foral concedida em Évora a 21 de Agosto de 1534, por El-Rei D. João III, tornando-se assim a mais antiga cidade dos Açores. Integrado ao vasto sistema transatlântico de comércio estabelecido por Portugal, o arquipélago atingiu o auge do seu desenvolvimento quando em 1583, depois de três anos em que algumas ilhas se mantiveram partidárias da independência, Filipe II da Espanha tornou-se também Rei de Portugal, em virtude da morte em batalha frente aos mouros do Rei português D. Sebastião, cognominado "O Desejado". Durante os sessenta anos em que se manteve a "união ibérica" (1580-1640), toda a navegação de origem ultramarina de ambos os impérios coloniais passou pelos Açores, o que transformou o arquipélago num vespeiro de navios de comércio e de guerra às ordens de Portugal e Espanha - e também de piratas e corsários de origem francesa, inglesa e holandesa. Os núcleos urbanos cresceram, modernizam-se, encheram-se de conventos, mosteiros, igrejas, capelas e casas senhoriais, e as ilhas ganharam definitivamente um certo ar cosmopolita, o que não é de se estranhar atendendo à origem diversas dos navios que chegaram aos seus portos. Com a derrota da "Invencível Armada" espanhola frente a Inglaterra, os laços da dominação espanhola afrouxaram-se ainda durante o reinado de Filipe II. A derrota foi catastrófica para os espanhóis, que assistiram dois terços de sua poderosa frota desaparecer no nevoeiro da costa inglesa. A Espanha enfraqueceu-se e já no reinado de Filipe III Portugal conseguiu libertar-se pela força das armas. Com a paz celebrada entre os dois reinos, ficou estipulado o direito de escolha dos governadores ultramares. Ceuta escolheu ficar com a Espanha, Açores com Portugal.
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