После того, как Десмонд вышел из тюрьмы и был уволен со службы, Чарльз Уидмор вернул ему все эти письма и предложил навсегда оставить Пенелопу в обмен на определённую сумму денег. Позднее, Пенелопа сама нашла Десмонда и спросила, почему он не писал ей, когда сидел в тюрьме. Десмонд не стал открывать ей нечестные действия Чарльза Уидмора. («Живём вместе, умираем поодиночке (часть 1)»)
После того, как Десмонд вышел из тюрьмы и был уволен со службы, Чарльз Уидмор вернул ему все эти письма и предложил навсегда оставить Пенелопу в обмен на определённую сумму денег. Позднее, Пенелопа сама нашла Десмонда и спросила, почему он не писал ей, когда сидел в тюрьме. Десмонд не стал открывать ей нечестные действия Чарльза Уидмора. («Живём вместе, умираем поодиночке (часть 1)»)