Shikamaru empieza a sentir la presión de asumir la vida de sus amigos como segundo al mando de su división en la Cuarta Guerra Mundial Shinobi. Para ayudar despejar su mente y aliviarse de la presión, Shikaku lo envía a una misión, junto con Tenten en la Isla Makuzu para reponer suministros. En la isla, Shikamaru se reúne con el grupo de Naruto. Poco después de zarpar, la niebla en la zona se vuelve más densa y se encuentran con los sistemas de arrecifes, una enorme roca y gigantescos remolinos. Shikamaru descubre que el barco está navegando en círculos por la bahía, debido a que ya habían pasado por la zona varias veces, y le propone a Naruto y a los demás navegar en línea recta y evitar ser devorado. La pandilla de la isla al ver el barco naufragó llega al lugar con la intención de saque