En la época del Segundo Hokage, el joven Jiraiya, Orochimaru y Tsunade son los estudiantes asignados a Hiruzen Sarutobi. Los tres tenían tomar los dos cascabeles que guardaba Hiruzen. En dicho encuentro, Jiraiya cayó en una trampa y se convirtió así en el "atado al tronco". Hiruzen Sarutobi regaña a Jiraiya, y se procede a convocar a Rey Mono Enma, dando así a Jiraiya un motivo para entrenar más duro, pues la fascinación por la técnica de Invocación de Sarutobi motivó a Jiraiya a intentar hacer el sello sin ningún contrato, por lo tanto, fue teletransportado al Monte Myōboku. Allí, Jiraiya es llamado por el Gran Sapo Sabio que tiene una visión de su futuro. Durante los próximos años, Jiraiya procede a entrenar bajo las enseñanzas de Fukasaku, así como completar las misiones con su equipo.